فرمیک اسید (جوهر مورچه) یا متانوئیک اسید یا فورمیک اسید، ساده ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها (اسیدهای آلی) است. فرمول شیمیایی آن HCOOH است و در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می شود. همچنین ترکیب عمده ی ماده گزش زا در برگ گزنه است. ریشه لغوی فرمیک اسید از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده است، زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه به دست آمد.
خواص:
فرمیک اسید به خوبی با آب و بیشتر حلال های آلی قطبی مخلوط می شود. درهیدروکربن ها هم تا حدی حل می شود. فرمیک اسید در فاز گازی و در هیدروکربن ها به صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده اند. در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکول های اسید فرمیک باعث انحراف از قانون گاز های ایدهآل می شود. اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه ای نامحدود از مولکول هایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند. بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می باشد اما آن نمی تواند آسیل کلرید ایجاد کند.
در صورت تشکیل هریک از این ترکیبات، تجزیه شده و مونواکسید کربن ایجاد می کنند. حرارت دادن اسید فرمیک باعث تجزیه آن به CO و H2O می شود که این اسید به آسانی احیاء شده و به فرمالدهید تبدیل می شود. اسید فرمیک تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنش های افزایشی به همراه آلکن ها را دارد. اسید فرمیک و آلکن ها به آسانی با هم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می کنند. اسید فرمیک در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ تر ایجاد می کند.
کاربرد:
اسید فرمیک بیشتر به عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دام ها در مجتمع های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می شود.
اسید فرمیک در مرغداری ها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغ ها اضافه می شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده ها مورد استفاده قرار می گیرند.